De esta manera, Michael y sus intentos por hacer algo en la vida, hacen que conozca a Devin Weston, un multimillonario capitalista de riesgo e incursionista corporativo, el que desarrolla un resentimiento contra él, después de la muerte accidental de la secretaria de Devin.
Franklin se ve perturbado por la manera en la que Lamar cae bajo la influencia de Harold “Stretch” Joseph, un popular gánster que desertó a la banda de los Families con su estancia en prisión, cambiándose al enemigo (los Ballas) e intentando repetidamente asesinar a Lamar para así probarse a él mismo ante sus nuevos aliados.
Por otro lado, Trevor se encontraba haciendo esfuerzos para lograr consolidar poder y control dentro del mercado de la metanfetamina dentro del condado de Blaine, luego de revelarse contra la banda de los motociclistas The Lost, los mexicanos Varrios los Aztecas, traficantes locales de metanfetamina, mercenarios contratados por el gobierno y en contra de la tríada de Wei Cheng, uno de los gangters más relevantes dentro del mundo del chino.
Mientras que sigue avanzando la trama Michael es obligado por su compañero del FIB Steve Haines y por Dave, a hacer unas operaciones con Philips y Clinton, donde el objetivo era socavar una agencia rival, conocida como la IAA.
Con las órdenes de Haines, el trío se predispone a atacar el edificio de la IAA, robando un camión blindado que tenía fondos destinados a la IAA, asimismo, también asaaltan un banco que tiene la nómina de todos los policías y funcionarios públicos corruptos de los Santos.
No obstante, en estos tiempos, Michael y Trevor se vieron obligados a esconderse en el condado de Blaine después que Philips secuestrará a la mujer de Madrazo luego de no recibir una compensación por hacer un trabajo para este.
Debido a que Steve se encuentra bajo una gran investigación por sus métodos, hace que el grupo entre en la sede del FIB y borre todas las evidencias de sus servidores. Michael tiene la oportunidad de borrar todos los datos de sus mismas actividades en el proceso, destruyendo todo el chantaje que tenía Haines sobre él.
Luego de convencer a Trevor para entregar de regreso a la esposa de Madrazo, empiezan a realizar planes para conectar el mayor golpe jamás realizado: asaltar la reserva de los lingotes de oro de Union Depository.
Luego de regresar a los Santos, Michael decide hacer las paces con su familia y por ello vuelven a vivir juntos. No obstante, Trevor descubre que Brad, otro de los cómplices del atraco de Ludendorff, fue asesinado y no se encuentra en prisión como le habían hecho creer. Sino que fue sepultado en la tumba que fingía la muerte de Michael.
Philips se siente traicionado por Michael, lo que en consecuencia hace que en el grupo haya una fricción entre ellos, amenazando con destruir los planes para el robo del Union Depository.
En la visita de Michael a Ludendorff, este es secuestrado por la Triada liderada por Wei Cheng, esto para tomar venganza de Trevor por haber arruinado los negocios en Blaine County, siendo este rescatado por Clinton tiempo después.
Franklin con ayudas de Trevor y Michael, se ve obligado a salvar a Lamar de otro ataque llevado a cabo por los Ballas y Stretch. Michael la siguió pasando mal, teniendo que salvar a su familia de otro golpe de Devin Weston, esto cuando se estaba estrenando la peli “Cataclismo”, luego de enviar un ejército privado de asesinos de la empresa privada Merryweather a su misma casa.
De esta misma manera, más tarde, cuando De Santa y Norton corren peligro en un enfrentamiento múltiple en el que colaboran el FIB, la PMC Merryweather y la IAA. Por esto, Trevor acude a su ayuda, diciendo que el único que tiene derecho a matar a Michael es él. Mientras que Philips, a pesar de no perdonarlo, dice que solo se irá del grupo luego de completar su plan de atracar a Union Depository.
El golpe tan planeado, es llevado a cabo con éxito, pero Franklin Clinton fue presionado por Devin Weston y Steve Haine para que mate a Michael De Santa y Trevor. Clinton piensa y sabe que solo tiene dos opciones: Asesinar a Michael De Santa y a Trevor Philips, o dejarlos vivir, pero arriesgar su vida y declararle de esta manera la guerra a sus enemigos.
En el caso de que Franklin mate a cualquiera de estos dos, este regresará a su antigua vida. Ahora si no mata a ninguno de los dos el trío tendrá que unir fuerza para resistir la guerra en contra del FIB y Merryweather para luego matar consecutivamente a Stretch, Wei Cheng, Devin Weston y Steve Haines.
Luego de lo acontecido, y de haber eliminado a todos sus enemigos, los tres quedan en que dejarán de trabajar juntos, pero continuarán con la amistad.
